Combina el 1 cup agua, la 2 tbsp mantequilla sin sal cortada en trozos, 1 cucharada 1 tbsp azúcar granulado y la 2 tbsp mantequilla sin sal cortada en trozos en una Cacerola sobre fuego medio-alto. Lleva a una ebullición fuerte, revolviendo hasta que la 2 tbsp mantequilla sin sal cortada en trozos se derrita. Retira del fuego y añade la 1 cup harina de trigo tamizada tamizada de una sola vez. Revuelve vigorosamente con una cuchara de madera hasta que la mezcla se despegue de los lados y forme una bola suave, aproximadamente 1–2 minutos. Deja enfriar la masa durante 5 minutos, luego bate en los 2 huevos grandes a temperatura ambiente uno a la vez, revolviendo bien después de cada adición hasta que la masa esté suave, brillante, y mantenga un pico suave cuando levantes la cuchara.

En una Cacerola sobre fuego medio-bajo, calienta la 1 ½ cups leche entera y el 1 tbsp azúcar granulado juntos hasta que humeeen. Agrega el 6 oz chocolate oscuro 60–70% cacao, toscamente picado picado y bate continuamente hasta que esté completamente derretido y suave. Añade la mezcla de 1 tbsp maicena disuelta en 2 tbsp leche fría (1 cucharada 1 tbsp maicena disuelta en 2 tbsp leche fría disuelta en 2 cucharadas 1 tbsp maicena disuelta en 2 tbsp leche fría) y continúa batiendo sobre fuego medio durante 2–3 minutos hasta que el 6 oz chocolate oscuro 60–70% cacao, toscamente picado se espese a una consistencia similar a pudín, lista para mojar. Añade el Extracto de Vainilla, luego reduce el fuego al mínimo para mantenerlo caliente mientras fríes los churros.

Vierte el 4 cups aceite vegetal para freír en una Cacerola a una profundidad de aproximadamente 3 pulgadas. Calienta sobre fuego medio-alto hasta que alcance 360–375°F en un Termómetro. Mientras tanto, mezcla los ½ cup 1 tbsp azúcar granulado y la 1 tsp canela molida juntos en un Tazón de Mezcla poco profundo y reserva. Transfiere la masa de churro a una Manga Pastelera equipada con una Boquilla Grande. Una vez que el 4 cups aceite vegetal para freír esté a temperatura, cuidadosamente exprime 4–5 pulgadas de longitud de masa directamente en el 4 cups aceite vegetal para freír caliente, cortando con tijeras. Fríe en tandas de 3–4 churros durante 3–4 minutos por lado, dando la vuelta una vez, hasta que estén dorados profundos y crujientes. Retira con una cuchara ranurada y escurre brevemente en papel absorbente.

Mientras aún estén calientes, rueda los churros fritos en la mezcla de 1 tsp canela molida y 1 tbsp azúcar granulado hasta que estén uniformemente cubiertos en todos los lados. Coloca en una bandeja de servir y vierte el 6 oz chocolate oscuro 60–70% cacao, toscamente picado caliente en tazas individuales o un pequeño Tazón de Mezcla para mojar. Sirve inmediatamente — los churros se disfrutan mejor frescos y calientes.